Investor mulai berdatangan pada Oktober 1999 dan total uang yang diperolah Jack melonjak naik dari 5 juta dolar AS menjadi 20 juta dolar AS yang dia dapatkan dari Goldman Sachs dan SoftBank. Itu adalah sebuah pencapaian yang luar biasa bagi sebuah perusahaan startup. Jack kemudian mengajak lebih banyak lagi perusahaan potensial untuk bergabung bersamanya dan di tahun 2002 dia berencana untuk mengalahkan e-commerce raksasa, eBay. Dengan bantuan dari SoftBank, Jack mengembangkan bisnisnya dengan membuat sebuah situs khusus bagi para pelanggan e-commerce bernama "Taobao" yang berarti "mencari harta karun" dalam bahasa Tiongkok.
Taobao diluncurkan pada Juli 2003 dan Jack mengratiskan semua pengiklan. Taobao tumbuh begitu pesat dan berhasil mengalahkan eBay. Jack dengan mudah mengalahkan eBay Tiongkok, kemudian eBay mencoba untuk mendekatinya dan ingin membeli Taobao, namun Jack menolaknya. Dia lebih memilih untuk bekerjasama dengan ke Jerry Yang, co-founder dari Yahoo untuk melancarkan aksinya dan menguatkan bisnisnya dalam dunia pasar modal.
"Visi utama saya adalah membangun membangun sebuah e-commerce yang mudah digunakan bagi kedua belah pihak antara pelanggan dan pelaku bisnis saat melakukan transaksi secara online. Saya ingin menciptakan jutaan lapangan kerja, mengubah lingkungan ekonomi dan sosial di Tiongkok dan menjadikan Tiongkok pasar internet terbesar di dunia"
